Sieniawa liczy sobie ponad 300 lat. Nazwę i herb w postaci półksiężyca i gwiazdy na niebieskim tle wzięła od rodziny Sieniawskich. Z inicjatywy Mikołaja Hieronima Sieniawskiego - wojewody wołyńskiego, hetmana polnego koronnego i właściciela olbrzymich dóbr na wschodnich terenach Rzeczypospolitej, powstała w 1676 roku, odtąd jej losy i rozwój mocno związane były z dwoma wielkimi rodami na stałe wpisanymi w dzieje Polski - rodem Sieniawskich i Czartoryskich. Oni to w znakomitej większości przyczynili się do rozbudowy miasteczka, nie skąpiąc mu takich dzieł architektury, jak pałac wzniesiony w I poł. XVIII w.

Duch przeszłości, choć milczący i wycofany, po prostu jest i stanowi ważną część atmosfery, którą oddycha się w Sieniawie. Jego oddziaływanie potęguje obecność 22 trumien ze szczątkami członków rodziny Czartoryskich w krypcie pod kościołem parafialnym. Warto więc nieco zgłębić dzieje Sieniawy.

Dla osadnictwa zawsze najistotniejsze były czynniki geograficzne. W przypadku okolic Sieniawy znamienną była bliskość rzeki. Na podstawie przeprowadzonych badań archeologicznych wnioskować można, że osady nad Sanem występowały już 4000 lat p.n.e., a w okresie kultury łużyckiej, potem wpływów kultury rzymskiej, istniała sieć osad nadrzecznych i gródków. Wykorzystywały one dogodną rzeżbę niedużych wzniesień na terenie z reguły podmokłym, a przez to trudno dostępnym. Świadczą o tym prace wykopaliskowe prowadzone w pobliskich wsiach: Dybkowie, Leżachowie, Czerwonej Woli, Piganach, Wylewie, Piskorowicach.

Na prastare miejscowe osadnictwo wskazywały ślady "kości niedopalonych i dość dużych kawałków węgla drzewnego", o których pisał Karol Rogawski w 1865 roku.

W 1874 roku Franciszek Martynowski w "Gazecie Lwowskiej" informował o znalezieniu dawnych cmentarzysk pod lasem, zw. Kot, obok wsi Wylewa.

Inne odkryte cmentarzyska, to np. położone na terenie pagórkowatym, wskazującym sporą ilość śladów zwęglonych osad przeciętych strumykiem Czerniawką od Dybkowa do Leżachowa. Albo też cmentarzysko w pobliżu pastwiska wsi Wylewa, na którym znaleziono m. in. naczynia gliniane i popielnice.

Niedaleko wsi Pigany odkopano 125 grobów łużyckich z okresu nowszego żelaza. Znalezione przedmioty w większości trafiły do Muzeum Archeologicznego w Warszawie, do Krakowa, nieliczne zaś do muzeum w Jarosławiu.

Generalnie można stwierdzić, że osadnictwo rozwijało się tutaj słabo, głównie za sprawą mało urodzajnych gleb piaszczystych, sporadycznie pokrytych urodzajną warstwą lessu.

W średniowieczu osadnictwo na Nadsaniu było raczej rozrzucone i mało rozwinięte w porównaniu z zagęszczeniem osad nad górnym i środkowym Sanem.

Od XV do XVIII wieku na skutek zasiedlenia obszarów dawnej Puszczy Sandomierskiej powstawały nowe, choć i tak nieliczne osady.

Początki Sieniawy związane są ze starą wsią Dybków, dziś dzielnicą miasta. Na części jej gruntów ulokowano miasto mające spełniać istotną rolę w prywatnych dobrach Sieniawskich. Chodziło przede wszystkim o funkcję portową, funkcję prywatnego miasta rezydencjonalnego, ośrodka administracyjno-dyspozycyjnego dóbr oraz centrum rynku lokalnego.

Najstarsze wiadomości o Dybkowie pochodzą z XV wieku, kiedy wieś po raz pierwszy wymieniono jako własność Jana Morawy, wójta z Tapina. W 1569 roku Dybków znalazł się w posiadaniu Jana Kostki - wojewody sandomierskiego, drogą jego małżeństwa z Zofią Odrowążówną primo voto Tarnowską. Dwa lata później Kostkowie ufundowali drewniany kościół, który niestety, w 1624 roku uległ zniszczeniu podczas najazdu Tatarów. Jednak dzięki staraniom Katarzyny - córki Kostków, która jeszcze w 1593 roku wyszła za mąż za Adama Hieronima Sieniawskiego, kościół ten został odbudowany.

Z dokumentów uposażenia kościoła z 1629 r., wydanego w Brzeżanach, wynika, że w tym czasie w Dybkowie znajdowały się m. in.: kościół parafialny, plebania wraz z ogrodem, ruska cerkiew, szkoła, dom wójta, folwark i trzy stawy. Do tego dochodził szpital dla ubogich, ufundowany w 1647 r. z inicjatywy Katarzyny Sieniawskiej.

Dybków, oprócz funkcji rolniczych i tych wynikających z charakteru prywatnej własności, pełnił rolę ośrodka dóbr na obszarach własności Sieniawskich nad Sanem. Około roku 1650 właściciel wzniósł na pobliskim wzgórzu ceglaną fortecę o nazwie Sieniawa. Ubezpieczył ją bastionami i nasypami ziemnymi. Załogę tej fortecy stanowiła prywatna dragonia i broniąca pobliskich włości Sieniawskich.

II połowa XVII w. to okres intensywnego rozwoju Dybkowa, realizowania licznych projektów, podejmowania inwestycji, zmian w układzie przestrzennym oraz częściowo zmian funkcjonalnych.

Okres ten zamyka ważne i poważne wydarzenie z 1676 r., czyli powstanie Sieniawy, przyznanie jej praw miejskich, początek zupełnie nowych struktur.

W owym okresie rozpoczęto m. in. budowę dworu - rezydencji Sieniawskich, założenie ogrodu kwaterunkowego, budowę portu rzecznego wraz z magazynami i spichlerzami. Zaczęto również pracę przy zakładaniu miasta, Przedmieścia Tarnogrodzkiego, budowę kościoła i klasztoru dla Dominikanów Obserwatorów. Między 1664 a 1680 rokiem wzniesiono fortyfikacje, a w 1672 Mikołaj Sieniawski powiadomił sejm o budowie umocnień obronnych na obszarze Dybkowa. W celach obronnych, a zwłaszcza przed częstymi wówczas napadami Tatarów, Sieniawski wybudował zameczek, którego ślady w postaci murów obronnych pozostały do dzisiaj. Można je zobaczyć w Sieniawie przy ul. Kościuszki.

Te na szeroką skalę podjęte działania, przekształcające Dybków, niejako przygotowały teren dla właśnie budowanego miasta.

Do nowego ośrodka miejskiego chętnie przybywali osadnicy przyciagani korzystnymi, długoterminowymi zwolnieniami podatkowymi oraz możliwościami rozwojowymi ośrodka miejskiego przy porcie.

Czynnikiem sprzyjającym założeniu miasta było usytuowanie nad żeglowną rzeką. Jedną z zasadniczych funkcji, jeką miasto miało pełnić, była funkcja portowa. Plany gospodarcze Mikołaja Hieronima Sieniawskiego wiązano początkowo z uruchomieniem handlu rzecznego z latyfundium do Gdańska, następnie ze zorganizowaniem podstawowej bazy i ośrodka przeładunkowego całego handlu zewnętrznego latyfundium skierowanego przez San i Wisłę do Gdańska.

Kolejnym istotnym czynnikiem była obronność, w przypadku Sieniawy rozpatrywana po pierwsze - jako obrona miasta i jego mieszkańców, rezydencji, portów, spichlerzy itd., a po drugie - jako część zorganizowanej obrony w części tego kraju przed napaścią wroga od wschodu i południowego wschodu. Polegała ona na tortyfikowaniu miast, rezydencji, a czasem też poszczególnych osad na danym obszarze. O konieczności obrony Polski od tej strony mówiono od XVI wieku. Sieniawa jako zespół obronny znajdowała się w ostatnim pasmie umocnień obronnych w częsci tego kraju

Wymieniając zasadnicze czynniki miastotwórcze, nie można pominąć wpływu międzynarodowych szlaków handlowych biegnących przez Nadsanie, jak np. połączenie Śląska i Europy Zachodniej, prowadzące przez Jarosław, z pd.-wsch. rubieżami Polski i Morzem Czarnym. Lokalnym odgałęzieniem był szlak mający początek przy przeprawie przez San w miejscu, biegnący na wschód przez Lubaczów do połączenia z traktem bałtycko - czarnomorskim. To połączenie komunikacyjne wpłynęło na kształtowanie się i rozwój osadnictwa, a z czasem nabrało znaczenia, jako droga transportu prywatnych towarów do portu rzecznego.

W miejscu, gdzie stykała się ta droga z traktem nadsanowym, łączyły się także skrótowe drogi na Przeworsk, Leżajsk i Tarnogród, a ponadto połączenie uzyskiwały tu brzegi niedostępne poniżej Jarosławia rzeki.

W związku z funkcją portową oraz przepływem kupców z różnymi towarami Sieniawa stawała się lokalnym centrum handlowym, co z kolei sprzyjało wzrostowi liczby kupców lokalnych, rzemieślników oraz cechów rzemiosł różnych. Z czasem miasto stanowiło lokalny, silny ośrodek produkcji rzemieślniczej, usług i wymiany towarowej. Specjalności rzemieślniczych było tu sporo, m. in. funkcjonowali tkacze, szkutnicy, murarze, rzeźnicy, szewcy, kuśnierze, piekarze, garncarze, a z branży artystycznej nie brakowało muzyków i malarzy.

Na ludność miasteczka składały się różne grupy narodowościowe: Polacy, Żydzi, Rusini. Każda z tych grup posiadała swoje organizacje wewnętrzne o charakterze konfesyjnym. I tak ludność polska skupiała się wokół parafii rzymskokatolickiej klasztoru Dominikanów Obserwantów oraz Bractwa Różańca Świętego. Rusini mieli swoją cerkiew parafialną i bractwo cerkwie, Żydzi zaś swoją gminę żydowską.

Na przełomie XVII i XVIII wieku liczba ludności Sieniawy wraz z dwoma przedmieściami wynosiła prawdopodobnie ponad 1500 osób. Domów w Sieniawie było wówczas 106, na Przedmieściu Tarnogrodzkim 69, a 97 na Przedmieściu Jarosławskim, które powstało na części Dybkowa nie włączonej do miasta.

Sieniawę tworzył zespół miejsko - rezydencjonalny, składający się z zespołu miejskiego wraz z przedmieściami i portem oraz zespołu dworsko - ogrodowego. Była ośrodkiem lokalnym, zapleczem i bazą dla portu. Z miastem sprzężona była twierdza ziemno - ceglana z drewnianym dworem (prace nad nim zakończono w 1680 r.) i ogrodem kwaterowym. Powstał w ten sposób układ przestrzenny: miasto - twierdza, który odpowiadał wymogom funkcjonalnym ośrodka, a równocześnie był zgodny z tradycją zakładania miast rezydencjonalnych. Układ ten uzupełniały: port rzeczny, założenie klasztorne Dominikanów Obserwantów (notabene ważny atrybut prywatnego miasta), a także Przedmieście Tarnogrodzkie, gdzie znajdowały się działki ogrodowe osadników i działki tkaczy.